IMCのProxy Server設定を行っていますが、cannot connect to server errorとなり、さらにHelpファイルの更新ダウンロードでできなくなります。

IMCのProxy Server機能ではなく、JavaのProxy Serverの設定を試してみて下さい。

アプリケーション --> ユーティリティ --> Java Preferences を起動します。
ネットワーク　--> ネットワーク設定　パネルで
Proxy Serverの設定にチェックします。
Server AddressとPort Noをセットし、OKをクリックします。